Donald Trump Jr. non sarà più advisor di Kalshi, piattaforma di prediction market sulla quale aveva assunto un incarico strategico all’inizio del 2025. La separazione arriva dopo il rilevante investimento di 1789 Capital, società di venture capital di cui Trump Jr. è partner, nella concorrente Polymarket. Per Kalshi, mantenere una figura legata contemporaneamente a due aziende in competizione diretta stava diventando difficile da sostenere, anche sul piano dell’immagine.
L’azienda ha comunicato di aver raggiunto un accordo con Trump Jr. per chiudere il rapporto di advisory, spiegando che la scelta è maturata dopo il rafforzamento dell’esposizione della sua società nella rivale. La vicenda mette insieme tre piani che, nel mercato statunitense dei contratti previsionali, stanno diventando sempre più intrecciati: capitali, influenza politica e regolazione.
Kalshi e Polymarket permettono agli utenti di acquistare posizioni legate al possibile verificarsi di eventi futuri, dalla politica all’economia, fino allo sport e alla cultura. Il loro successo ha trasformato le previsioni in un segmento finanziario e digitale molto osservato, ma ha anche alimentato una disputa su quale sia il confine tra mercati regolamentati e gioco d’azzardo. In questo contesto, il passaggio di Trump Jr. da consigliere di Kalshi a investitore e advisor collegato anche a Polymarket aveva assunto un peso ben superiore a quello di una normale incompatibilità societaria.
Un conflitto diventato difficile da gestire
1789 Capital aveva già effettuato un investimento più contenuto in Polymarket nell’agosto 2025. Nell’agosto 2026, secondo quanto riportato dalla stampa finanziaria, il fondo ha poi investito 300 milioni di dollari nella piattaforma. Trump Jr. ha inoltre un ruolo di advisor in Polymarket. Kalshi sostiene che le discussioni interne sulla posizione dell’ex advisor fossero iniziate proprio quando era emersa pubblicamente l’operazione di 1789 Capital e che, in autunno, la società avesse contattato Trump Jr. per affrontare il tema.
La questione non riguarda soltanto la riservatezza delle informazioni o la concorrenza fra due operatori. Un advisor è chiamato a contribuire allo sviluppo commerciale, al posizionamento e alle relazioni strategiche di un’azienda. Avere lo stesso nome associato a entrambe le principali piattaforme di un settore ancora in definizione regolatoria rischiava di confondere investitori, partner e utenti sul grado di indipendenza delle due società.
Kalshi ha riconosciuto pubblicamente che il doppio legame complicava la situazione per tutte le parti. La decisione appare quindi come una misura di separazione formale, ma non chiude necessariamente ogni interesse economico di Trump Jr. nella società. Secondo un’inchiesta del Financial Times pubblicata a giugno, al suo ingresso come strategic advisor gli sarebbero state assegnate quote di Kalshi per un valore allora vicino a 300.000 dollari.
Il valore di quella partecipazione, se ancora detenuta, potrebbe essere aumentato in modo significativo insieme alla crescita della società. Il Financial Times aveva indicato che l’assegnazione era avvenuta quando Kalshi valeva meno di 2 miliardi di dollari; un round di finanziamento più recente l’avrebbe valutata 22 miliardi. La stessa Kalshi sarebbe inoltre in trattative per una nuova raccolta che potrebbe spingere la valutazione fino a 65 miliardi di dollari. Si tratta di prospettive riportate dalla stampa e non di un valore definitivo né di una valutazione del pacchetto effettivamente in mano a Trump Jr.
Il ruolo arrivato dopo le elezioni
Trump Jr. era stato annunciato come strategic advisor di Kalshi il 13 gennaio 2025, una settimana prima dell’insediamento del padre per il secondo mandato presidenziale. In quel momento aveva collegato pubblicamente la sua scelta alla notte elettorale del 2024, sostenendo che i mercati previsionali avessero dato alla sua famiglia e ai suoi conoscenti un’indicazione dell’esito prima delle proiezioni dei media.
La cronologia è importante perché Tarek Mansour, cofondatore e amministratore delegato di Kalshi, aveva presentato il rapporto come nato in una fase antecedente alle elezioni e privo di ragioni politiche. L’incarico formale, però, è arrivato oltre due mesi dopo il voto e immediatamente prima dell’avvio della nuova amministrazione. Il CEO ha anche ammesso, in un’intervista televisiva del mese scorso, l’esistenza di un problema di percezione, pur negando che Trump Jr. abbia avuto coinvolgimenti sul fronte regolatorio.
Non sono emerse prove, nelle informazioni disponibili, che Trump Jr. sia intervenuto personalmente su pratiche o cause che riguardano Kalshi. Ma il punto reputazionale resta rilevante: il figlio del presidente ha ottenuto equity in una piattaforma che ha beneficiato di un clima federale più favorevole ai prediction market, mentre oggi è associato economicamente anche alla sua rivale principale.
La battaglia regolatoria che rende il caso più sensibile
Negli Stati Uniti Kalshi opera nel quadro della supervisione federale della Commodity Futures Trading Commission, la CFTC. L’amministrazione Trump ha adottato un approccio permissivo verso i mercati previsionali, contribuendo a un contesto più favorevole alla loro espansione. La CFTC ha inoltre avviato azioni contro undici Stati per contrastare iniziative di regolazione locale del settore e ha depositato documenti a sostegno di Kalshi nelle sue controversie con singoli Stati.
Da qui nasce la parte più delicata della storia. Diversi procuratori generali statali contestano a Kalshi di offrire, nella sostanza, un’attività di gioco d’azzardo illegale. La piattaforma e i suoi sostenitori respingono questa lettura e rivendicano un modello di mercato federale regolamentato. Il confronto non è puramente teorico: determina chi può offrire questi contratti, quali eventi possono essere quotati e se le autorità statali possano imporre limiti o divieti.
Quando un settore dipende così apertamente dall’interpretazione delle regole e dalle cause in corso, i legami con persone vicine alla Casa Bianca diventano inevitabilmente oggetto di scrutinio. L’uscita di Trump Jr. da Kalshi riduce una fonte evidente di attrito, ma non cancella né la sua partecipazione economica potenziale nella società né il dibattito sull’azione delle agenzie federali.
Una corsa a due in un mercato in espansione
La separazione arriva mentre Kalshi e Polymarket si contendono una posizione centrale in un comparto che, dopo le elezioni presidenziali statunitensi del 2024, ha conquistato visibilità ben oltre la nicchia degli appassionati di finanza e scommesse. Entrambe devono però affrontare il medesimo problema di fondo: dimostrare che la crescita commerciale può convivere con un impianto di compliance credibile e con regole chiare per gli utenti.
Per Polymarket, l’investimento di 1789 Capital porta capitale e una connessione ad alto profilo, ma richiama anche l’attenzione sulle relazioni politiche intorno al settore. Per Kalshi, la rimozione di Trump Jr. dall’advisory board elimina un’ambiguità competitiva immediata e permette all’azienda di rivendicare una maggiore distanza dalla struttura che finanzia il suo principale concorrente.
Resta da vedere se l’uscita sarà accompagnata da dettagli sulla sorte delle quote ricevute da Trump Jr. e se l’espansione del settore porterà a un confronto più netto tra autorità federali e Stati. Per ora, il caso segnala che nei prediction market il valore di una partecipazione non dipende soltanto dai volumi e dalle valutazioni: dipende anche da chi ha accesso al tavolo, da quali regole vengono applicate e da quanto appaiono credibili le distanze fra interessi privati e potere pubblico.
